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■ 方便引入——保護(hù)特定官能團(tuán)的反應(yīng)收率較高；
■ 易于使用——在普通的反應(yīng)條件下穩(wěn)定，在特定的反應(yīng)條件下易于脫除；
■ 純度高——避免因官能團(tuán)的保護(hù)而引入其他雜質(zhì)，影響進(jìn)一步的反應(yīng)；
◆ 氨基保護(hù)劑及相關(guān)試劑
有機(jī)合成中用來(lái)引入不同的氨基保護(hù)基團(tuán)的重要試劑，隨著氨基保護(hù)基的演變及發(fā)展，也衍生出功能各異、品種繁多的不同產(chǎn)品，并運(yùn)用于入醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品，化妝品等多種產(chǎn)品的合成。
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保護(hù)基
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產(chǎn)品簡(jiǎn)寫
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產(chǎn)品編號(hào)
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產(chǎn)品名稱
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結(jié)構(gòu)式
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脫保護(hù)方法
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備注
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烷氧羰基類
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芐甲氧羰基Carbobenzyloxy (Cbz)
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CbzCl
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氯甲酸芐酯, 97%, J&KSeal瓶
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氫化反應(yīng)
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——
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叔丁氧羰基
tert-Butyloxycarbonyl (BOC)
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Boc anhydride
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二叔丁基二碳酸酯, 99%
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高濃度強(qiáng)酸，如三氟乙酸，鹽酸等
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常用于固相多肽合成
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酰基類
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對(duì)甲苯磺?；?br />
Tosyl (Ts)
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Tosyl chloride
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對(duì)甲苯磺酰氯, 99%
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高濃度酸(如氫溴酸，硫酸)以及強(qiáng)還原劑(如Na/NH3,萘基鈉)
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——
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烷基類
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芐基
Benzyl (Bn)
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BnCl
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芐基氯, 99%
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氫化反應(yīng)
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——
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◆ 羥基保護(hù)基及相關(guān)試劑：
羥基廣泛存在與許多在合成上和生理上有重要意義的化合物中，如核苷、碳水化合物、甾族化合物、大環(huán)內(nèi)酯類化合物、聚醚、某些氨基酸的側(cè)鏈。一般用于羥基保護(hù)醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、芐基醚、烷氧甲基醚、烷巰基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等。
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保護(hù)基
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試劑
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試劑編號(hào)
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產(chǎn)品名稱
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結(jié)構(gòu)式
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脫保護(hù)方法
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備注
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硅醚
Silyl ether (TMS,TBDMS,TIPS)
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TIPSCl
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三異丙基氯硅烷, 97%
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酸或氟離子，
NaF(429323),HF-Py(322858)或HF-NEt3(112923)
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TBDMS保護(hù)基應(yīng)用于核苷，尤其是寡核苷酸合成中的2'位的羥基保護(hù)
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特戊?；?br />
Pivaloyl (Piv)
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Pivaloyl chloride
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新戊酰氯, 99%
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酸，堿或還原劑
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較其他?；Ｗo(hù)基更為穩(wěn)定
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四氫吡喃醚Tetrahydropyranyl (THP)
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DHP
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3,4-二氫-2H-吡喃, 98%
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酸
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——
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三苯甲基
Trityl (Tr)
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Triphenylmethyl chloride
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三苯基氯甲烷, 99%
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酸或氫化反應(yīng)
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如NaF，TBAF
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乙氧乙基醚Ethoxyethyl ethers (EE)
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Ethoxyethylene
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乙烯基乙基醚, 99%
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對(duì)甲苯磺酸吡啶鎓鹽(257101)，1M 高氯酸水溶液
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——
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◆ 配套合成試劑